Die Sage vom "Esel, der auf Rosen geht" hat ihren Ursprung im 10. Jahrhundert: Der Kaiser Otto I. kündigte seinen Besuch in der Saalestadt an. Die Einwohner schmückten die Häuser und streuten Rosen auf die Straßen, um den hohen Besuch gebührend zu empfangen und warteten geduldig entlang der Wege zum "Alten Markt", dem damaligen Marktplatz der Stadt Halle. Jedoch kam anstatt des Kaisers zu Pferd ein Müllersbursche auf einem Esel auf den rosengebetteten Straßen angetrabt. Die Menschen waren durchausirritiert - manche lachten, andere weinten.
Der Kaiser hatte sich, vermutlich wegen des damaligen Hochwassers, einen anderen Weg durch Halle gesucht und war verwundert, dass ihn augenscheinlich niemand sehen wollte. Schließlich jubelten die Hallenser dem Müllersburschen zu.
Der Eselsbrunnen wurde in Gedenken an diese Begebenheit am Fuße des Alten Marktes errichtet. Sein heutiges Erscheinungsbild trägt er seit 1913, 1997 wurde er aufwendig renoviert. Bereits 1480 soll an dieser Stelle, am Fuße der ehemaligen Michaeliskapelle, ein Röhrenbrunnen gestanden haben, welcher 1593 mit einer männlichen Steinfigur verziert wurde. Im Jahre 1868 wurde dieser durch einen simplen Zinkbrunnen ersetzt, ehe dank einer großzügigen Spende des halleschen Kaufmanns Martick der heutige Eselsbrunnen, das heimliche "Wahrzeechen von Halle", errichtet wurde.
Im Laufe des Jahres 2015 kam es zu mehreren Beschädigungen. Zunächst wurde im Januar der Schwanz gestohlen, weshalb eine Restaurierung in Auftrag gegeben wurde. Im April gab es dann sogar einen Versuch die gesamte Plastik zu entwenden, so dass es zur Notbergung kam. Esel und Müllersbursche mussten nun nicht nur saniert sondern auch anders befestigt werden. Ohne die Figurengruppe sah der Brunnen merkwürdig aus. Daraufhin schufen zunächst Unbekannte einen Ersatzesel, wofür eine Figur aus der DreamWorks-FIlmreihe "Shrek" umgestaltet wurde, und installierten diese auf der Säule. Als diese Figur im Mai 2015 gestohlen wurde, folgte eine zweite Figur, die kurz darauf ebenfalls entwendet wurde.
Aus diesen Vorgängen entwickelten sich verschiedene Seiten in sozialen Netzwerken, darunter eine "Hallesche Esel-Befreiungsfront" und die Internetseite der "Entführer" des ersten Shrek-Esels, die des Öfteren Fotos der entwendeten Plastik an verschiedenen Orten veröffentlichte. Zudem wurde bundesweit von den Vorgängen berichtet. Zum Knoblauch-Mittwoch (27. Mai 2015) wurde eine dritte Figur erstellt und als Esel auf Knoblauchzehen gestaltet. Am 29. Mai 2015, dem Tag der Eröffnung der Händel-Festspiele, kehrte die sanierte Figurengruppe schließlich auf den Brunnen zurück.